Michael Jackson comenzó a muy temprana edad su carrera artística. En 1966, cuando tenía sólo ocho años, se se hacía cargo de los vocales del grupo The Jackson Five, formado además por sus hermanos Jackie, Tito, Jermaine, Marlon y Randy.
The Jackson Five cosechó el éxito inmediatamente, debido a la calidad de las canciones presentadas, las performances y principalmente por tratarse de jovencitos de tan corta edad hablando de temas como el amor.
La respuesta del público siempre fue muy positiva, sus temas alcanzaron los primeros puestos en los top 10 de muchos países y, hasta el día de hoy, se calcula que lleven vendidos más de 100 millones de discos.
En este grupo ya se podía vislumbrar el enorme talento de Michael como cantante y bailarín, dato que llamó la atención tanto del sello discográfico Motown como de Diana Ross, quien fue responsable de su presentación ante el gran público. Esto ocurrió en 1969, año en que se mudaron a Los Angeles y ya eran aclamados como grandes estrellas.
Más tarde, y por intencionar más libertad creativa, los Jackson Five firman un contrato con la CBS y luego con Epic, y cambian su nombre a The Jacksons. En 1990, después de haber grabado más de veinte discos se disuelve el grupo, aunque ya varios de los hermanos, como Michael, se encontraban hace mucho transitando propias carreras.