Brad Pitt dejó heridas en el corazón de Jennifer Aniston cuando la dejó por Angelina Jolie. Es un hecho bien conocido que su impactante divorcio dejó a Jennifer tambaleándose por el dolor y que tardó mucho en recuperarse de eso.
Durante este difícil período de la vida, Jen encontró apoyo en su coprotagonista Vince Vaughn, con quien se rumoreaba que estaba saliendo durante bastante tiempo.